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Hermana Rosaleen fue Hermana de la Misericordia por 76 años. Hermana Rosaleen enseñó en escuelas primarias en San Francisco y Bakersfield de 1949 a 1954 y luego enseñó a nivel de preparatoria en San Francisco, Burlingame y San Diego. Obtuvo sus títulos universitarios de las Universidades Dominican y Gonzaga en latín, el cual enseñó por muchos años, como también religión. Es recordada como maestra respetada y querida.
Hermana Rosaleen empezó a enseñar educación religiosa para adultos en parroquias en San Diego y Burlingame en 1974. En 1982, estudió en el Instituto para Liderazgo Espiritual en Chicago, el cual la llevó al ministerio juvenil, dirección espiritual y enseñar el uso del Enneagram como herramienta para el crecimiento espiritual. Dio talleres y retiros por muchos años y en 1998, publicó Enneagram Dialogs on Prayer (Diálogos del Enneagram sobre la Oración), el cual llegó a ser un recurso bien conocido. Su amiga, Hermana Suzanne Toolan, convirtió algunos de sus poemas en música religiosa.